ปิโตรเลียม

หน่วยการเรียนรู้ที่ 1

เรื่อง สารชีวโมเลกุล

*****************************************************************************

1.  ไขมันและน้ำมัน (Fat  and  Oil)

                ไขมันและน้ำมันเป็นเอสเทอร์ชนิดหนึ่งซึ่งมีอยู่ในธรรมชาติ  จัดว่าเป็นสารอินทรีย์ประเภทเดียวกับไข (Wax)  รวมเรียกว่า  ไลปิด (Lipid)

ไลปิด  เป็นเอสเทอร์ที่โมเลกุลมีขนาดใหญ่ไม่มีขั้วจึงไม่ละลายน้ำ  แต่ละลายได้ในตัวทำละลายไม่มีขั้ว  คือตัวทำละลายอินทรีย์  เช่น  คลอโรฟอร์ม  อีเทอร์  โพรพาโนน  เบนซีน  เป็นต้น

ไลปิดซึ่งแบ่งเป็นไขมันและน้ำมันนั้นอาศัยสถานะเป็นเกณฑ์  ไขมันจะเป็นของแข็งที่อุณหภูมิห้อง  ในขณะที่น้ำมันจะเป็นของเหลว  ทั้งไขมันและน้ำมันมีโครงสร้างอย่างเดียวกัน  คือ เป็นเอสเทอร์ที่เกิดจากปฏิกิริยาระหว่างกลีเซอรอล กับกรดไขมัน

                กลีเซอรอล  (glycerol )  เป็นสารประเภทแอลกอฮอล์

                กรดไขมัน  (fatty  acid)  เป็นสารประเภทกรดอินทรีย์

                เอสเทอร์ที่เป็นไขมัน และน้ำมัน เรียกกันทั่ว ๆ ไปว่ากลีเซอไรด์ (glyceride)  หรือ กลีเซอริล เอสเทอร์ (glyceryl ester)

                ปฏิกิริยาการเตรียมไขมันและน้ำมันเขียนเป็นสมการได้ดังนี้

                หมู่อัลคิล ( R )  ทั้ง  3  หมู่ ในไขมันหรือน้ำมัน อาจจะเป็นชนิดเดียวกัน หรือต่างกันก็ได้  อาจจะเป็นสารประเภทอิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัวก็ได้

                ไขมันและน้ำมันพบได้ทั้งในพืชและสัตว์  โดยในพืชส่วนใหญ่จะพบอยู่ในเมล็ดและในผล  เช่น  มะพร้าว  ถั่วลิสง  ถั่วเหลือง  มะกอก  ปาล์ม  เมล็ดฝ้าย  และเมล็ดทานตะวัน  เป็นต้น  ในสัตว์จะพบในไขมันสัตว์  ซึ่งสะสมอยู่ในเนื้อเยื่อไขมัน  เช่น  ไขมันวัว หมู แกะ  เป็นต้น

                ไขมันและน้ำมันมีหน้าที่สำคัญคือ เป็นโครงสร้างที่สำคัญของเยื่อหุ้มเซลล์  และเป็นแหล่งพลังงานที่สำคัญ  โดยที่การเผาผลาญน้ำมัน หรือไขมันอย่างสมบูรณ์จะทำให้เกิดพลังงานประมาณ  37.7 kJ /g  เปรียบเทียบกับคาร์โบไฮเดรต ซึ่งให้พลังงานประมาณ  16.7 kJ/g  และโปรตีนซึ่งให้พลังงาน  17.6 kJ/g  จะเห็นได้ว่าไขมันให้พลังงานมากกว่า

                1.1.กรดไขมัน (fatty acid)

                กรดไขมันเป็นส่วนสำคัญที่มีบทบาทต่อสมบัติของไขมันและน้ำมันมาก  กรดไขมันเป็นกรดอินทรีย์ดังนั้นจึงมีหมู่  - COOH  เขียนสูตรทั่วไปเป็น  R - COOH  เหมือนกรดอินทรีย์ ลักษณะโมเลกุลของไขมันส่วนที่เป็นไฮโดรคาร์บอน (-R)  มักมีคาร์บอนต่อกันเป็นสายตรงค่อนข้างยาว  อาจจะเป็นประเภทอิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัว (มีพันธะคู่) ก็ได้  จึงสามารถแบ่งกรดไขมันได้เป็น  2  ประเภท  คือ                

                                - กรดไขมันอิ่มตัว  ในโมเลกุลประกอบไปด้วยพันธะเดี่ยวทั้งหมด   และ

- กรดไขมันไม่อิ่มตัว    มีพันธะคู่  และพันธะสามในโมเลกุล

ส่วนใหญ่จำนวนคาร์บอนในกรดไขมันจะเป็นเลขคู่

การเตรียมกรดไขมัน  มักจะอาศัยปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสไขมันและน้ำมัน  ถ้าไขมันหรือน้ำมันมีองค์ประกอบของกรดไขมันหลายชนิด เมื่อไฮโดรไลส์จะได้กรดไขมันหลายชนิดต่างกัน

                ไขมันและน้ำมันที่พบในธรรมชาติเป็นเอสเทอร์ของกรดไขมันหลายชนิด  เช่น  กรดไมริสติก (Myristic  acid)  ,  กรดปาล์มิติก (Palmitic acid)  ,  กรดสเตียริก (Stearic acid)  และกรดโเลอิก (Oleic acid)  เป็นต้น

                 เมื่อนำไขมันหรือน้ำมันจากพืชและสัตว์บางชนิดมาวิเคราะห์จะพบว่าประกอบด้วยกรดไขมันที่มีปริมาณต่าง ๆ กันดังนี้

ตารางที่ 1.1 ปริมาณของกรดไขมันที่มีอยู่ในไขมันและน้ำมันบางชนิด

ชนิดของน้ำมัน	% ของกรดไขมันชนิดต่าง ๆ
หรือไขมัน	กรดไมริสติก	กรดปาล์มิติก	กรดสเตียริก	กรดโอเลอิก	กรดไลโนเลอิก
ไขมันสัตว์     เนย     น้ำมันหมู     ไขมันวัว น้ำมันพืช   น้ำมันมะกอก   น้ำมันข้าวโพด   น้ำมันถั่วเหลือง	8  -  15 0.1  -  1 2 -  5 0  -  1 1  -  2 1  -  2	25 - 29 25 - 30 24 - 34 5 - 15 7 - 11 6 - 10	9 - 12 12 - 18 15 - 30 1 - 4 3 - 4 2 - 4	18 - 33 48 - 60 35 - 45 67 - 84 25 - 35 20 - 30	2 - 4 6 - 12 1 - 3 8 - 12 50 - 60 50 - 58

                กรดไขมันในพืชและในสัตว์ชั้นสูงส่วนใหญ่จะไม่อยู่ในรูปของกรดไขมันอิสระ  แต่จะอยู่ในโครงสร้างของไขมัน และน้ำมัน และในเนื้อเยื่อ  และพบว่าส่วนใหญ่จะมีจำนวนคาร์บอนเป็นเลขคู่  ที่พบมากคือ  16  และ  18  อะตอม  ทั้งกรดไขมันอิ่มตัวและไม่อิ่มตัวจะมีจุดหลอมเหลวเพิ่มขึ้น  เมื่อขนาดของโมเลกุลใหญ่ขึ้น  หรือเมื่อจำนวนคาร์บอนเพิ่มขึ้น  และยังพบอีกว่าเมื่อมีจำนวนคาร์บอนเท่ากัน  กรดไขมันอิ่มตัวจะมีจุดหลอมเหลวสูงกว่ากรดไขมันไม่อิ่มตัว

ตารางที่ 1.2  จุดหลอมเหลวของกรดไขมันบางชนิด

ก. กรดไขมันอิ่มตัว		จุดหลอมเหลว	แหล่งที่พบ
ชื่อกรด	สูตรโครงสร้าง	(0C)
butyric  acid lauric acid myristic  acid palmatic acid stearic  acid arachidic  acid	CH3(CH2)2COOH CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)12COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH CH3(CH2)18COOH	-7.9 44.2 53.9 63.1 69.6 76.5	เนย น้ำมันมะพร้าว ,ปาล์ม ลูกจันทร์เทศ น้ำมันปาล์ม น้ำมันสัตว์ น้ำมันสัตว์ น้ำมันถั่วเหลือง
ข.  กรดไขมันไม่อิ่มตัว
palmitoleic acid oleic acid linoleic acid linolenic  acid arachidonic acid	CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6COOH CH3CH2(CH=CHCH2)3(CH2)6COOH CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH	-0.5 13.4 -5 -11 149.5	ไขมันพืชและสัตว์ น้ำมันมะกอก,ไขมันสัตว์น้ำมันลินสีดน้ำมันถั่วเหลือง น้ำมันลินสีด ไขมันสัตว์

                จากโครงสร้างของกรดไขมันยังพบอีกว่าน้ำมันพืชหรือไขมันที่มีองค์ประกอบเป็นกรดไขมันอิ่มตัวเป็นส่วนใหญ่  ที่อุณหภูมิห้องจะเป็นของแข็ง  แต่พวกที่มีไขมันไม่อิ่มตัวเป็นส่วนใหญ่ ที่อุณหภูมิห้องจะเป็นของเหลว

                1.2  สมบัติและปฏิกิริยาบางประการของไขมันและน้ำมัน

                ไขมันและน้ำมันชนิดต่าง ๆ จะมีกรดไขมันเป็นองค์ประกอบไม่เหมือนกัน  ทำให้มีสมบัติบางประการแตกต่างกัน  โดยทั่ว ๆ ไปไขมันและน้ำมันที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติจะเป็นของผสมเอสเทอร์ที่เกิดจากกลีเซอรอลและกรดไขมันหลายชนิด  เช่มเมื่อนำเนยไปต้มกับเบส  NaOH  แล้วนำผลิตภัณฑ์ที่ได้มาทำให้มีสมบัติเป็นกรด  จะได้กรดไขมันชนิดต่าง ๆ ถึง  15  ชนิด

                ในน้ำมันพืชส่วนใหญ่จะมีกรดไขมันไม่อิ่มตัว  มีพันธะคู่อยู่ในโมเลกุล  ถ้าให้เกิดปฏิกิริยารวมตัวกับ  H₂  จะกลายเป็นสารประกอบอิ่มตัวและเปลี่ยนสถานะจากของเหลวเป็นของแข็ง  ซึ่งใช้เป็นหลักในการผลิตมาร์การีน (Margarine) หรือเนยเทียม  ส่วนไขมันวัวมักจะเป็นเอสเทอร์ของกรดไขมันอิ่มตัว

                โมเลกุลของไขมันและน้ำมัน มีทั้งส่วนที่มีขั้ว และส่วนมี่ไม่มีขั้ว  แต่ส่วนที่ไม่มีขั้วซึ่งก็คือส่วนของหมู่อัลคิล ซึ่งมีปริมาณมากกว่า  ดังนั้นจึงถือว่าไขมันและน้ำมันเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว  ทำให้ไม่ละลายน้ำ  แต่สามารถละลายได้ดีในตัวทำละลายที่ไม่มีขั้ว  เช่น  เฮกเซน  อีเทอร์  เป็นต้น  และละลายได้น้อยในเอทานอล

การเกิดกลิ่นหืนของไขมันและน้ำมัน

                เมื่อเก็บไขมันหรือน้ำมัน หรือกลีเซอรอลไว้นาน ๆ  มักจะมีกลิ่นเหม็นหืนเกิดขึ้น  สาเหตุที่ทำให้เกิดกลิ่นมี  2  ประการคือ ไขมันและน้ำมัน เกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันและปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส

                - การเกิดกลิ่นเหม็นหืนเนื่องจากปฏิกิริยาออกซิเดชันนั้น จะเกิดปฏิกิริยาระหว่างไขมันหรือน้ำมันกับออกซิเจนในอากาศ  โดยออกซิเจนจะเข้าทำปฏิกิริยาตรงตำแหน่งพันธะคู่ในกรดไขมัน  ได้เป็นแอลดีไฮด์ และกรดไขมันที่มีขนาดเล็กลง  สารเหล่านี้ระเหยง่ายและมีกลิ่น  ปฏิกิริยานี้จะเกิดได้ดีเมื่อมีความร้อนและแสงเข้าช่วย

                - การเกิดกลิ่นเหม็นหืนเนื่องจากปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของไขมัน  เกิดจากจุลินทรีย์ในอากาศ โดยเอมไซม์ที่เชื้อจุลินทรีย์ปล่อยออกมาจะเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส ทำให้เกิดกรดไขมันอิสระซึ่งมีกลิ่นเหม็น

                เมื่อนำกลีเซอรอลมาเผาที่อุณหภูมิ  450 ⁰C  หรือสูงกว่า  หรือให้ทำปฏิกิริยากับสารดูดความชื้น (dehydrating  agent)  เช่น  KHSO₄  ,  P₂O₅  จะได้  acrolein  ซึ่งเป็นอัลดีไฮด์ชนิดหนึ่ง และมีกลิ่นเหม็นแสบจมูก  คล้ายกับกลิ่นของน้ำมันพืชติดไฟ

                ดังนั้นเมื่อไขมันเกิดไฮโดรลิซิสจะได้กลีเซลรอลซึ่งสามารถเปลี่ยนต่อไปเป็น acrolein ที่มีกลิ่นหืนได้

                ไขมันในสัตว์ส่วนใหญ่จะเป็นไขมันประเภทอิ่มตัว  แต่มักจะเหม็นหืนได้ง่ายกว่าน้ำมันพืช  การที่เป็นเช่นนี้เนื่องจากน้ำมันพืชมีสารช่วยป้องกันการเหม็นหืนตามธรรมชาติ ซึ่งก็คือ วิตามินอี  ซึ่งเป็นสารต่อต้านการทำปฏิกิริยากับออกซิเจนที่พันธะคู่

                การสะสมไขมันในร่างกาย

                เมื่อรับประทานอาหารประเภทไขมันและน้ำมันเข้าไป  น้ำดีซึ่งเป็นอิมัลซิฟายเออร์  จะทำให้ไขมันและน้ำมันกลายเป็นอีมัลชั่น  หลังจากนั้นจะถูกเอนไซม์เร่งให้เกิดปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสกลายเป็นกรดไขมันและกลีเซอรอล  ซึ่งจะถูกดูดซึมเข้าไปที่ส่วนต่าง ๆ ของร่างกายเพื่อเป็นแหล่งพลังงาน  ในกรณีที่ร่างกายใช้ไม่หมด จะถูกเปลี่ยนกลับไปเป็นไขมันใหม่สะสมเป็นเนื้อเยื่อไขมันอยู่ในร่างกาย ซึ่งทำให้อ้วน  นอกจากนี้ไขมันที่สะสมอยู่ในร่างกายอาจจะได้จากอาหารประเภทแป้งและน้ำตาล  ซึ่งจะถูกเปลี่ยนให้กลายเป็นไขมันได้

                ปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน (saponification)  ของไขมัน

                เนื่องจากไขมันและน้ำมันเป็นเอสเทอร์  ดังนั้นจึงเกิดปฏิกิริยาเคมีในทำนองเดียวกับเอสเทอร์ คือ เกิดปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส  ซึ่งจะได้ผลิตภัณฑ์เป็นกลีเซอรอลและกรดไขมัน  ในกรณีที่เกิดปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสในสารละลายเบส (NaOH)  จะเรียกว่า ปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน ได้ผลิตภัณฑ์เป็นกลีเซอรอล  และเกลือโซเดียมของกรดไขมัน ซึ่งเรียกว่า สบู่

ตัวอย่างเช่น

                กรณีสบู่จากน้ำมันมะกอกก็เช่นเดียวกัน  น้ำมันมะกอกไม่ละลายน้ำ เมื่อนำมาต้มรวมกับ NaOH  และหลังจากปล่อยให้เย็นจะได้ของแข็งที่เป็นสารใหม่สามารถเกิดฟองกับน้ำได้  ซึ่งก็คือสบู่นั่นเอง  สำหรับน้ำมันมะกอก เป็นเอสเทอร์ที่มีกรดโอเลอิก เป็นองค์ประกอบส่วนใหญ่  สบู่ที่ได้จึงเป็นเกลือโซเดียมของกรดโอเลอิก

                การผลิตสบู่ในอุตสาหกรรมทำได้โดยใช้ไขมันผสมกับสารละลาย NaOH  แล้วทำให้ร้อนโดยผ่านด้วยไอน้ำเป็นเวลา  12 - 24 ชั่วโมง  จากนั้นจึงเติมเกลือ  NaCl  ลงไปในสารละลายเพื่อแยกสบู่ออกมาและทำให้บริสุทธิ์  แล้วจึงเติมสีและกลิ่นทำเป็นก้อนเพื่อจำหน่ายต่อไป

ตารางที่ 1.3  ตัวอย่างของสบู่บางชนิด

สูตรโมเลกุล	ชื่อ
C17H35COONa C17H33COONa C15H31COONa C17H35COOK	sodium  stearate sodium oleate sodium palmitate potassium stearate

                การกำจัดสิ่งสกปรกด้วยสบู่

                สิ่งสกปรกต่าง ๆ สามารถเกาะติดกับเสื้อผ้าและผิวหนังได้ก็เพราะสิ่งสกปรกเหล่านี้เกาะติดอยู่กับไขมัน  ดังนั้นถ้าสามารถละลายไขมันแยกออกไปจากเสื้อผ้าหรือผิวหนัง สิ่งสกปรกก็จะหลุดออกไปด้วยเป็นการทำความสะอาดเสื้อผ้าและผิวหนัง  แต่เนื่องจากไขมันเป็นโมเลกุลที่ไม่ละลายน้ำ  ถ้าใช้น้ำล้างอย่างเดียวสิ่งที่ติดอยู่กับไขมันก็จะไม่หลุดออกไป  ถ้าใช้สบู่จะช่วยให้ทำความสะอาดได้ง่าย  เนื่องจากโมเลกุลของสบู่ประกอบด้วย  2 ส่วนคือ ส่วนที่ไม่มีขั้ว (ส่วนที่เป็นสายยาวของไฮโดรคาร์บอน) และส่วนที่มีขั้ว (ปลายด้าน -COO^- Na⁺ )

รูปที่  1.1 โครงสร้างของสบู่โซเดียมสเตียเรต

                ส่วนไม่มีขั้วของสบู่จะละลายในไขมันซึ่งไม่มีขั้วได้   และส่วนที่มีขั้วจะละลายในน้ำซึ่งมีขั้วได้  ดังนั้นสบู่จึงสามารถละลายได้ทั้งไขมันและน้ำ

                เมื่อสบู่ละลายน้ำจะแตกตัวออกเป็นโซเดียมและคาร์บอกซิเลตไอออน

                                R - COONa    R  - COO^-  +   Na⁺

                โซเดียมไอออนจะถูกล้อมรอบด้วยน้ำ  ในขณะที่ส่วนที่เหลือของสบู่ซึ่งมีประจุลบจะเข้ามาจับกันเป็นกลุ่มโดยหันปลายด้านขั้วลบไปยังโมเลกุลของน้ำที่อยู่ล้อมรอบ  และหันปลายด้านที่เป็นไฮโดรคาร์บอนมารวมกันตรงกลางด้านใน  เรียกว่ากลุ่มสบู่

รูปที่  1.2 การจัดตัวเป็นกลุ่มสบู่เมื่อสบู่ละลายน้ำ

                การที่สบู่สามารถชะล้างสิ่งสกปรกที่มีไขมันและน้ำมันฉาบอยู่ได้  ก็เนื่องจากกลุ่มสบู่ในน้ำจะหันปลายส่วนที่เป็นไฮโดรคาร์บอนซึ่งไม่มีขั้ว  เข้าไปยังส่วนของไขมันและน้ำมันซึ่งไม่มีขั้วเหมือนกัน  และดึงน้ำมันออกมาเป็นหยดเล็ก  ๆ  ล้อมรอบด้วยโมเลกุลสบู่  (ส่วนของคาร์บอกซีเลตจะละลายในน้ำ ) หยดน้ำมันแต่ละหยดที่ถูกดึงออกมาจึงมีประจุลบล้อมรอบและเกิดการผลักกัน  จึงกระจายออกไปอยู่ในน้ำมีลักษณะเป็นอิมัลชั่น  หลุดออกไปจากผิวหน้าของสิ่งที่ต้องการทำความสะอาด

รูปที่ 1.3  แผนภาพแสดงการกำจัดน้ำมันด้วยสบู่

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

2.  โปรตีน (Protein)

                โปรตีนเป็นองค์ประกอบที่สำคัญของสิ่งมีชีวิต  นอกจากจะเป็นแหล่งพลังงานที่สำคัญของร่างกาย  เช่นเดียวกับไขมันและคาร์โบไฮเดรตแล้ว  ยังมีส่วนที่ช่วยให้ร่างกายเจริญเติบโต  โปรตีนเป็นสารอินทรีย์ที่พบมากที่สุดในเซลล์ของสิ่งมีชีวิต  โดยทั่วไปเซลล์พืชและเซลล์สัตว์จะมีโปรตีนอยู่ไม่ต่ำกว่า  50%  ของน้ำหนักแห้ง  โปรตีนมีหลายชนิด แต่ละชนิดทำหน้าที่แตกต่างกันไป  เช่น เคซีนเป็นโปรตีนในน้ำนม  มีธาตุฟอสฟอรัส ซึ่งเป็นอาหารทีมีคุณค่ามากสำหรับเด็กและทารก  คอลลาเจนเป็นส่วนของเอ็น ซึ่งช่วยในการเคลื่อนไหว  และฮีโมโกลบินในเม็ดเลือดแดง ทำหน้าที่ขนส่งออกซิเจนไปยังส่วนต่าง ๆ ของร่างกาย  เป็นต้น

                2.1  กรดอะมิโน (Amino acid)

                จากการศึกษาพบว่าโปรตีนเป็นสารอินทรีย์ที่ประกอบด้วยธาตุ  C , H , O  และ  N  เป็นหลักและอาจจะมีธาตุอื่น ๆ เช่น  Fe , S , Zn , Cu และ  P  เป็นองค์ประกอบด้วย โปรตีนเป็นสารประกอบที่มีโครงสร้างสลับซับซ้อนมากกว่าไขมันและคาร์โบไฮเดรต  มีมวลโมเลกุลสูง  มีจุดหลอมเหลวหรือจุดสลายตัวที่ไม่แน่นอน  เมื่อถูกความร้อนจะแปรสภาพไปกลายเป็นของแข็งสีขาวทำให้หาจุดหลอมเหลวไม่ได้

                โปรตีนมีหมู่ฟังก์ชั่นที่สำคัญ  คือ หมู่คาร์บอกซิล  (-COOH)  และหมู่อะมิโน (- NH₂)  โดยที่หน่วยเล็กที่สุดของโปรตีนคือ กรดอะมิโน (amino acid)  กรดอะมิโนหลาย ๆ โมเลกุลจะรวมกันด้วยพันธะเปปไตต์ (peptide bond)  กลายเป็นโมเลกุลของโปรตีน

                กรดอะมิโน  หมายถึง  สารอินทรีย์ที่มีหมู่คาร์บอนิล (- COOH)  และหมู่อะมิโน (- NH₂) รวมอยู่ในโมเลกุลเดียวกัน  กรดอะมิโนส่วนใหญ่จะเป็น  - amino acid 

                เขียนสูตรทั่วไปของกรดอะมิโนได้ดังนี้

                R  อาจจะเป็นไฮโดรเจน , หมู่อัลคิล ทั้งที่เป็นไฮโดรคาร์บอนแบบโซ่ตรงและโซ่กิ่ง  ไฮโดรคาร์บอนที่เป็นวงแหวน  หรือเป็นสารอินทรีย์ที่มีธาตุอื่น ๆ เช่น  S  และ  P  อยู่ด้วยก็ได้    จำนวนหมู่  -COOH และ - NH₂  ในกรดอะมิโนจะมีมากกว่า  1  หมู่ก็ได้

ตารางที่ 1.4 ตัวอย่างของกรดอะมิโนบางชนิด

ชื่อ	สูตรโครงสร้าง	ชื่อ	สูตรโครงสร้าง
Glycine (gly)		Theonine (thr)
Serine (ser)		Cysteine (cys)
Tyrosine (tyr)		Lysine (lys)

               

ชื่อ	สูตรโครงสร้าง	ชื่อ	สูตรโครงสร้าง
Asparagine (asn)		Asparatic acid (asp)
Glutamine (gln)		Glutamic acid (glu)
Arginine (arg)		Histidine (his)
Proline (pro)		Alanine (ala)
Methionine (met)		Valine (val)
Phenylanine (phe)		Leucine (leu)
Tryptophan (trp)		Isoleucine (ile)

                สิ่งมีชีวิตใช้กรดอะมิโนเป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์โปรตีน กรดอะมิโนบางชนิด เช่น ไกลซีน  แอสปาราจีน และกรดกลูตามิก  เป็นต้น    ร่างกายสามารถสังเคราะห์ขึ้นได้เอง  แต่มีกรดอะมิโนบางชนิดร่างกายไม่สามารถสังเคราะห์ขึ้นเองได้  ต้องรับจากภายนอกเข้าไป  มีทั้งสิ้น  8  ชนิดรวมเรียกว่า “กรดอะมิโนจำเป็น” (essential amino acid)  เป็นกรดอะมิโนที่จำเป็นสำหรับมนุษย์  ได้แก่ เมไทโอนีน ,ทรีโอนีน , ไลซีน , เวลีน , ลิวซีน , ไอโซลิวซีน  ,เฟนิลอะลานีน  และ

ทริปโตเฟน  สำหรับเด็กทารกยังต้องการฮิสติดีนเพิ่มขึ้นอีก  1  ชนิด  ซึ่งจำเป็นสำหรับการเจริญเติบโต

                2.2  พันธะเปปไทด์ในโปรตีน (Peptide bond)

                พันธะเพปไทด์  หมายถึง  พันธะที่  C  ใน  C = O  ต่ออยู่กับ  N  ใน N - H

                เขียนเป็นสูตรทั่ว ๆ ไปดังนี้

                C=O มาจากหมู่  - COOH  ในกรดอะมิโนโมเลกุลหนึ่ง  ในขณะที่ N - H  มาจากหมู่  - NH₂ ของ กรดอะมิโนอีกโมเลกุลหนึ่ง

                เช่น

                (-OH  จากหมู่  -COOH  รวมกับ  -H  จากหมู่  -NH₂  กลายเป็น H₂O  ส่วนที่เหลือรวมกันเป็นสารใหม่ที่มีพันธะเพปไทด์)

                พันธะเพปไทด์อาจะเขียนแบบอื่น ๆ เช่น 

ก็ได้  แต่  C กับ N  ต้องต่อกันด้วยพันธะเดี่ยว ระหว่าง C กับ N จะมีธาตุอื่นมาคั่นกลางไม่ได้  เช่น

    ไม่มีพันธะเพปไทด์

                การเกิดโปรตีน

                โปรตีนเกิดจากการรวมตัวของกรดอะมิโนหลาย ๆ โมเลกุล อาจจะเป็นกรดอะมิโนชนิดเดียวกันหรือกรดอะมิโนต่างชนิดกันก็ได้ กรดอะมิโนที่มารวมกันนี้จะยึดเหนี่ยวกันด้วยพันธะชนิดใหม่ที่เรียกว่า   “พันธะเพปไทด์”

                เมื่อกรดอะมิโน 2 โมเลกุลรวมกันจะได้เป็น โมเลกุลไดเพปไทด์ (dipeptide molecule) ซึ่งเมื่อโมเลกุลไดเพปไทด์รวมกับกรดอะมิโนอีก  1 โมเลกุลจะได้เป็น  โมเลกุลไตรเพปไทด์ (tripeptide molecule) และถ้ารวมกันต่อไปเรื่อย ๆ  จะได้โมเลกุล  พอลิเพปไทด์ (polypeptide molecule) ซึ่งถ้ามวลโมเลกุลสูง ๆ เช่น มากกว่า  5000  จะจัดว่าเป็นโปรตีน

                ตัวอย่างเช่น   เมื่อไกลซีน และอะลานีน อย่างละโมเลกุลรวมกันจะได้โมเลกุลไดเพปไทด์  ถ้ารวมไกลซีนอีก  1 โมเลกุลจะได้โมเลกุลไตรเพปไทด์  ถ้ารวมต่อไปอีกหลาย ๆ โมเลกุลจะได้โมเลกุล  พอลิเพปไทด์  และได้โปรตีนในที่สุด

                เมื่อไกลซีนและอะลานีนซึ่งเป็นกรดอะมิโนรวมกันเป็นโมเลกุลไดเพปไทด์ด้วยพันธะเพปไทด์ จะเห็นได้ว่าในโมเลกุลไดเพปไทด์ยังคงมีหมู่  -COOH  และ -NH₂  อยู่ จึงสามารถจะรวมกับกรดอะมิโน โมเลกุลใหม่ต่อไปได้อีกทั้งทางด้าน  -COOH  และ -NH₂  ด้วยพันธะเพปไทด์  กลายเป็นโมเลกุล  ไตรเพปไทด์  ซึ่งยังคงมีหมู่  -COOH  และ  -NH₂  อยู่  ดังนั้น จึงสามารถเกิดปฏิกิริยาต่อไปได้เรื่อย ๆ จนกลายเป็นโมเลกุลพอลิเพปไทด์ และ เป็นโปรตีนในที่สุด

                อาจจะแสดงการเกิดโปรตีนจากกรดอะมิโนด้วยแผนภาพดังนี้

                ถ้านำไกลซีนเพียงชนิดเดียวมารวมกันเป็นโปรตีน จะได้ดังนี้

                อาจจะกล่าวได้ว่าโปรตีนก็คือ พอลิเพปไทด์ของกรดอะมิโนนั่นเอง

                โมเลกกุลพอลิเพปไทด์ซึ่งเกิดจากกรดอะมิโนหลาย ๆ โมเลกุลยึดเหนี่ยวกันด้วยพันธะเพปไทด์ อาจจะแสดงได้ดังนี้

                โปรตีนแต่ละชนิดจะมีจำนวน  ชนิด และลำดับการจัดเรียงกรดอะมิโนที่แน่นอน  ถ้าชนิดและลำดับการจัดเรียงตัวของกรดอะมิโนแตกต่างกัน ก็จะกลายเป็นโปรตีนต่างชนิดกัน ซึ่งจะทำให้สมบัติทางกายภาพและทางเคมีบางประการแตกต่างกัน

                2.3  สมบัติและปฏิกิริยาบางประการของโปรตีน

                1.  ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส  

โปรตีนสามารถเกิดปฏิกิริยาไฮโดรลิซีสกับน้ำ  โดยสารละลายกรด เบส หรือ เอมไซม์บางชนิดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา  โปรตีนจะถูกไฮดดรไลส์จากโมเลกุลใหญ่ ค่อย ๆ กลายเป็นโมเลกุลที่มีขนาดเล็กลงเรื่อย ๆ และถ้าการเกิดไฮโดรลิซิสเป็นไปอย่างสมบูรณ์ในที่สุดจะได้เป็นกรดอะมิโน

                เขียนสมการแสดงการเกิดไฮโดรลิซีสได้ดังนี้

 

protein® protose ® peptone ®  polypeptide ®® tripeptide ®dipeptide ® amino acid

                จะเห็นได้ว่ากระบวนการเกิดไฮโดรลิซิสของโปรตีนก็คือ ปฏิกิริยาย้อนกลับของการเกิดโปรตีนนั่นเอง  โปรตีนแต่ละชนิดเมื่อนำไปไฮโดรไลส์  อาจจะได้กรดอะมิโนชนิดต่าง ๆ จำนวนมาก ทั้งนี้ขึ้นอยู่กับองค์ประกอบของโปรตีนนั้น ๆ และผลิตภัณฑ์ที่เกิดจากการไฮโดรไลส์โปรตีน นอกจากจะเป็นกรดอะมิโนแล้ว  อาจจะมีพวกคาร์โบไฮเดรต  และ  pyrimidine ปนอยู่จำนวนเล็กน้อย

                2. ปฏิกิริยาการทดสอบโปรตีน  หรือ Biuret reaction

                Biuret reaction เป็นปฏิกิริยาเฉพาะสำหรับการทดสอบโปรตีน และผลิภัณฑ์ที่เกิดจากการไฮโดรไลส์โปรตีนที่ยังมีพันธะเพปไทด์อยู่ เช่น  protose , peptone , tripeptide โดยนำมาทำปฏิกิริยากับสารละลาย  CuSO₄  ในเบส (NaOH)  ซึ่งจะเกิดปฏิกิริยาให้สีต่าง ๆ กัน ตั้งแต่สีน้ำเงิน หรือม่วงจนถึงสีชมพู  ซึ่งสีเหล่านี้เป็นสีของสารประกอบเชิงซ้อนระหว่างไอออนของทองแดง กับสารที่มีพันธะเพปไทด์ตั้งแต่  2  พันธะขึ้นไป  เรียกปฏิกิริยาการทดสอบโปรตีนดังกล่าวนี้ว่า Biuret reaction ถ้าเป็นโปรตีนจะได้สีน้ำเงินปนม่วง และถ้าเป็นผลิตภัณฑ์ที่เกิดจากการไฮโดรไลส์โปรตีนจะให้สีต่าง ๆ กัน ตั้งแต่สีม่วงจนถึงสีชมพู ทั้งนี้ขึ้นอยู่กับขนาดของโมเลกุล สำหรับกรดอะมิโนจะไม่เกิดปฏิกิริยานี้ และจะให้ผลทดสอบเป็นไม่มีสีเมื่อทดสอบด้วยวิธีนี้  เนื่องจากกรดอะมิโนไม่มีพันธะเพปไทด์

                ดังนั้น Biuret reaction จึงเป็นปฏิกิริยาที่ใช้ทดสอบโปรตีนและกรดอะมิโนได้  รวมทั้งสามารถใช้ติดตามขั้นตอนการเกิดไฮโดรไลส์ของโปรตีนได้โดยดูจากการเปลี่ยนแปลงสีของสารละลาย

                3. การแปลงสภาพโปรตีน (denature of protein)

                การที่โปรตีนประกอบด้วยกรดอะมิโนจำนวนมากยึดกันด้วยพันธะเพปไทด์  ซึ่งภายในโมเลกุลอาจจะเกิดพันธะไฮโดรเจนซึ่งกันและกัน  ทำให้โมเลกุลมีลักษณะเป็นเกลียว เป็นแผ่น มีการขดม้วนตัวด้วยแรงแวนเดอร์วาลส์ พันธะไฮโดรเจนทำให้เกิดเป็นโครงสร้างสามมิติแบบต่าง ๆ โครงสร้างเหล่านี้อาจจะเปลี่ยนแปลงไป เพราะแรงดังกล่าวถูกทำลาย เช่น เกิดการคายเกลียวของโปรตีน  การที่โครงสร้างถูกทำลายหรือเปลี่ยนแปลงไป เรียกว่า การแปลงสภาพโปรตีน

                หลังจากการแปลงสภาพจะทำให้สมบัติทางกายภาพและทางเคมีเปลี่ยนแปลงไป เช่นเมื่อต้มไข่ ไข่ขาวซึ่งเป็นโปรตีนจะถูกแปลงสภาพ เกิดการแข็งตัว และไม่ละลายน้ำ ทำให้สูญเสียสภาพทางชีวภาพไป

                ปัจจัยต่าง ๆ ที่ทำให้โปรตีนแปลงสภาพได้แก่  ความร้อน กรด เบส เอาทานอล อะซิโตน รวมทั้งรังสีเอกซ์  และรังสีอัลตราไวโอเลต เมื่อโปรตีนถูกกับสิ่งเหล่านี้จะแปรสภาพ เช่น เกิดการตกตะกอน หรือเกิดการจับตัวเป็นก้อน ซึ่งไม่ละลายน้ำ

                ไอออนของโลหะหนักบางชนิด ก็สามารถทำให้โปรตีนในไขขาวหรือนมสดแปลงสภาพได้เช่นเดียวกัน  โดยทำให้โปรตีนตกตะกอน ซึ่งได้นำสมบัติดังกล่าวนี้มาใช้ประโยชน์ในการแก้พิษที่เกิดจากการกินไอออนของโลหะหนัก  เช่น  Pb  As  และ Hg  โดยให้ผู้ป่วยกินไข่ขาวดิบหรือ นมสด เพื่อให้รวมกับไอออนของโลหะเกิดเป็นตะกอน แล้วให้ผู้ป่วยอาเจียนออกมา

                2.4  โปรตีนในสัตว์และพืช

                โปรตีนเป็นอาหารหลักที่จำเป็นต่อการเจริญเติบโต  และการซ่อมแซมส่วนที่สึกหรอต่าง ๆ ในร่างกาย  โปรตีนได้จากพืชและสัตว์  พวกที่มีโปรตีนมากกว่า 10%  ได้แก่ ปลา  ถั่ว  เนยแข็ง ไข่ นมและเนื้อสัตว์  โดยเฉพาะถั่วเหลือง ปลาและสิ่งมีชีวิตในทะเลจะเป็นแหล่งของโปรตีนที่สำคัญ

                เนื่องจากโปรตีนมรกรดอะมิโนต่างชนิดกัน และมีปริมาณต่างกัน จึงทำให้มีคุณภาพทางโภชนาการต่างกัน  องค์การอาหารและเกษตรแห่งสหประชาชาติ (FAO)  ได้กำหนดมาตรฐานของกรดอะมิโนจำเป็นในอาหารไว้ดังนี้

ตารางที่ 1.5 ปริมาณกรดอะมิโนที่จำเป็นตามมาตรฐานของ  FAO  ในอาหารบางชนิด

กรดอะมิโนจำเป็น		ปริมาณโปรตีน	ปริมาณกรดอะมิโนในอาหาร(g/100 g ของโปรตีน)
ชื่อ	ปริมาณที่ร่างกายต้องการ (กรัม/วัน)	ตามมาตรฐาน FAO (g/100 g ของโปรตีน)	ไข่ไก่	นมวัว	เนื้อ	ถั่วเหลือง	ข้าวโพด	ข้าวสาร
ไอโซลิวซีน	0.7	4.0	6.2	6.2	4.8	4.5	3.7	4.2
ลิวซีน	1.10	7.0	8.8	12.5	8.1	7.8	12.5	8.2
ไลซีน	0.80	5.5	7.0	7.2	8.9	6.4	2.7	3.6
เมไทโอนีน	1.10	3.5	5.8	3.4	4.0	2.6	3.5	3.7
เฟนิลอะลานีน	1.10	6.0	9.9	13.1	8.0	8.1	8.7	8.0
ไทโอนีน	0.50	4.0	5.1	4.4	4.6	3.9	3.6	3.3
ทริปโตเฟน	0.25	1.0	1.5	1.4	1.1	1.3	0.7	1.3
เวลีน	0.80	5.0	6.8	7.4	5.0	4.8	4.8	5.8

                อาหารที่มีกรดอะมิโนจำเป็นใกล้เคียงหรือมากกว่าค่ามาตรฐานของ FAO  จัดว่าเป็นโปรตีนที่มีคุณภาพสูง  อาหารที่มีกรดอะมิโนจำเป็นที่ต่ำกว่ามาตรฐานหรือขาดกรดอะมิโนจำเป็นเพียงชนิดเดียวก็จัดว่าเป็นโปรตีนคุณภาพต่ำ เนื่องจากเมื่อรับประทานโปรตีนที่มีคุณภาพต่ำเข้าไป  เอนไซม์บางชนิดจะแยกสลายโปรตีนให้เป็นกรดอะมิโน  เพื่อให้ดูดซึมเข้าไปในเซลล์ได้ และนำไปใช้สังเคราะห์โปรตีน การขาดกรดอะมิโนจำเป็นบางอย่างจะทำให้การสังเคราะห์โปรตีนทำได้น้อยลง

                ประเภทของโปรตีน

                การที่โปรตีนเกิดจากกรดอะมิโนเชื่อมต่อกันด้วยพันธะเพปไทด์จำนวนมาก กรดอะมิโนเหล่านี้ต่อกันในลักษณะต่าง ๆ ทำให้เกิดโครงสร้างสามมิติ จึงอาจแบ่งโปรตีนออกเป็น  2  ลักษณะคือโปรตีนเส้นใย และโปรตีนก้อนกลม  เช่น  เคราตินเป็นโปรตีนที่พบในขนสัตว์  เขาสัตว์  เส้นผม และเล็บ เป็นโปรตีนเส้นใย คอลลาเจน ซึ่งเป็นส่วนประกอบในเนื้อเยื่อของสัตว์ที่มีกระดูกสันหลังก็เป็นโปรตีนเส้นใย  ส่วนเอมไซม์  แอนติบอดี  ฮอร์โมน และฮีโมโกลบิน เป็นโปรตีนก้อนกลม

                ความสำคัญของโปรตีนต่อร่างกาย

                โปรตีนเป็นอาหารที่สำคัญและจำเป็นต่อร่างกายเช่นเดียวกับคาร์โบไฮเดรตและไขมัน โปรตีนที่รู้จักกันดี ได้แก่ อัลบูมิน (albumin)  และ เจลลาติน (gelatin)  เมื่อร่างกายได้รับโปรตีนเข้าไปจะเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลซิส โดยมีเอมไซม์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ได้เป็นกรดอะมิโนซึ่งเป็นโมเลกุลที่เล็กที่สุด  และเป็นส่วนประกอบที่ร่างกายสามารถนำไปใช้ได้

                โปรตีนเป็นแหล่งพลังงานและช่วยทำให้ร่างกายเจริญเติบโต ซ่อมแซมส่วนที่สึกหรอ ยังพบว่าโปรตีนยังมีหน้าที่สำคัญอื่นอีก โดยขึ้นอยู่กับชนิดของโปรตีน เช่น ไมโอซิน (myosin)  เป็นส่วนของกล้ามเนื้อ คอลลาเจน (collagen) เป็นส่วนของเอ็นซึ่งช่วยในการเคลื่อนไหว เปปซิน (pepsin) เป็นเอนไซม์ที่ทำหน้าที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาการเกิดไฮโดรลิซิสของโปรตีน ฮีโมโกลบิน (haemoglobin) เป็นส่วนที่ทำหน้าที่นำออกซิเจน จากปอดผ่านเส้นโลหิตไปยังส่วนต่าง ๆ ของร่างกาย  โกลบูลิน (globulin)  อยู่ในโลหิตทำหน้าที่เป็นแอนติบอดี (antibody)  นอกจากนี้โปรตีนยังเป็นส่วนประกอบของผิวหนัง ผม และเล็บ

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

3.  คาร์โบไฮเดรต (Carbohydrate)

                คาร์โบไฮเดรต  เป็นสารอาหารอีกประเภทหนึ่งที่จำเป็นต่อชีวิตเป็นอย่างยิ่ง  มีความสำคัญต่อสิ่งมีชีวิต  เพราะเป็นสารเก็บสะสมพลังงานในรูปของเซลลูโลส และไกลโคเจน และทำหน้าที่เป็นองค์ประกอบของเซลล์ต่าง ๆ เช่น เป็นเซลล์เนื้อเยื่อในน้ำไขข้อของสัตว์และเป็นส่วนประกอบของผนังเซลล์  เป็นต้น

                คาร์โบไฮเดรต เป็นสารอินทรีย์ที่มีอยู่ในพืชและสัตว์ทั่วไปเป็นสารประกอบที่มีธาตุ  C, H และ O  สูตรทั่วไปของคาร์โบไฮเดรตอาจจะเขียนได้  2  แบบ คือ

                                (CH₂O)_n   และ  C_x(H_2­O)_y 

                                เมื่อ  n , x ,y   เป็นเลขจำนวนเต็ม

                                เช่น     C₆H₁₂O₆     =   (CH₂O)₆      เมื่อ    n  =  6

                                                C₆H₁₀O₅     =   C₆(H₂O)₅     เมื่อ   x  =  6  ,  y  =  5

                                                C₁₂H₂₂O₁₁     =   C₆(H₂O)₅   เมื่อ   x  =  12  ,  y  =  11

                ข้อน่าสังเกตเกี่ยวกับสูตรโมเลกุลของคาร์โบไฮเดรตคือ อัตราส่วนอะตอมของ  H : O = 2 : 1 ดังเช่นในกรณีของ C₆H₁₂O₆ , C₆H₁₀O₅ และ C₁₂H₂₂O₁₁

                แต่อย่างไรก็ตามคาร์โบไฮเดรตบางชนิดอาจจะมีสูตรโมเลกุลที่แตกต่างไปจากนี้ได้  และมีอัตราส่วนของ H : O   ไม่เท่ากับ   2 : 1  เช่น C₆H₁₂O₅ (rhamnose)  เป็นต้น  และ มีสารบางชนิดที่ไม่ใช่คาร์โบไฮเดรต แต่มีสูตรโมเลกุลแบบเดียวกับคาร์โบไฮเดรต  เช่น  C₂H₄O₂  = (CH₂O)₂  เป็นกรดอินทรีย์ คือ กรดอะซิติก ซึ่งไม่ใช่คาร์โบไฮเดรต

                โดยทั่วไปในโมเลกุลของคาร์โบไฮเดรตจะมีหมู่  -OH  ตั้งแต่  3  หมู่ขึ้นไป  เช่น  กลูโคสซึ่งเป็นคาร์โบไฮเดรตชนิดหนึ่งซึ่งมีสูตรโครงสร้างแบบโซ่เปิดดังนี้  (สูตรโครงสร้างของน้ำตาลซึ่งเป็นคาร์โบไฮเดรตอาจจะเขียนได้เป็นแบบโซ่เปิดหรือแบบวง ซึ่งนักเรียนจะได้เรียนในระดับสูงต่อไป)

กลูโคส  (C₆H₁₂O₆)

                คาร์โบไฮเดรตแบ่งออกเป็นแป้งและน้ำตาล  โดยที่น้ำตาล เป็นคาร์โบไฮเดรตที่มีขนาดเล็กมีโครงสร้างง่าย  และเวลาเรียกชื่อมักจะลงท้ายด้วย -ose  ในขณะที่แป้งเป็นคาร์โบไฮเดรตโมเลกุลใหญ่  มวลโมเลกุลสูง  มักจะเกิดจากน้ำตาลหลาย ๆ โมเลกุลมารวมกัน  อาจจะกล่าวได้ว่าแป้งเป็นพอลิเมอร์ของน้ำตาล  (น้ำตาลเป็นมอนอเมอร์)

                                n (น้ำตาล)     แป้ง

                เช่น

                                n(C₆H₁₂O₆)   (C₆H₁₀O₅)_n  +  nH₂O

                น้ำตาลซึ่งมีโมเลกุลขนาดเล็กละลายน้ำได้  แต่แป้งซึ่งมีโมเลกุลขนาดใหญ่จะไม่ละลายน้ำ

                3.1 มอนอแซกคาไรด์  ไดแซกคาไรด์  และพอลิแซกคาไรด์

                นอกจากจะแบ่งคาร์โบไฮเดรตเป็นแป้งและน้ำตาลแล้ว  อาจจะแบ่งคาร์โบไฮเดรตโดยอาศัยการเกิดไฮโดรลิซิสเป็นมอนอแซกคาไรด์  ไดแซกคาไรด์  และพอลิแซกคาไรด์

                ก. มอนอแซกคาไรด์ (Monosaccharide)  หมายถึง  น้ำตาลหรือคาร์โบไฮเดรตที่โมเลกุลมีขนาดเล็ก  และไม่สามารถจะไฮโดรไลส์ได้อีก  อาจจะเขียนสูตรทั่วไปเป็น  (CH₂O)_n  หรือ  C_nH_2nO_n  โดยที่  n  มีค่าตั้งแต่  3  ขึ้นไป  ส่วนใหญ่โมโนแซกคาไรด์จะมี  C  5  และ  6  อะตอม

               

พวกมอนอแซกคาไรด์จะมีหมู่ฟังก์ชั่นเป็น     - C - H (หมู่คาร์บอกซาลดีไฮด์)  และหมู่  -OH  (ไฮดรอกซิล)  เนื่องจากมีหมู่  -OH  จำนวนมากจึงละลายน้ำได้ดี

มอนอแซกคาไรด์เป็นหน่วยที่เล็กที่สุดของคาร์โบไฮเดรต  ตัวอย่างได้แก่ กลูโคส ซึ่งเป็นน้ำตาลที่พบมากที่สุดในธรรมชาติ  และเป็นแหล่งพลังงานหลักของสิ่งมีชีวิต  ฟรุกโตส  กาแลกโตส  และแมนโนส ก็เป็นมอนอแซกคาไลด์ เช่นเดียวกัน  มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน  แต่สูตรโครงสร้างต่างกัน

ตารางที่ 1.6 สูตรโครงสร้างของมอนอแซกคาไรด์ที่พบโดยทั่วไป

ชื่อ	สูตรโมเลกุล	สูตรโครงสร้าง	แหล่งที่พบและความสำคัญทั่วไป
ไรโบส (ribose)	C5H10O5		เป็นส่วนประกอบของกรดนิวคลีอิก หรือในโคเอนไซม์ NAD+ และ NADP+
กลูโคส (glucose)	C6H12O6		มีในพืช เช่น องุ่น น้ำผึ้ง อ้อย รวมทั้งเป็นส่วนประกอบของพอลิแซกคาไรด์
ฟรุกโตส (fructose)	C6H12O6		มีในผลไม้  น้ำผึ่ง จัดว่าเป็นน้ำตาลที่มีความหวานมากกว่ากลูโคส
กาแลกโตส (galactose)	C6H12O6		เป็นส่วนประกอบของน้ำตาลในน้ำนม พบในไกลโคไลปิดของเนื้อเยื่อประสาท พบในเลือด  กระดูกอ่อน และพังพืด
แมนโนส (mannose)	C6H12O6		ได้จากการสลายยางไม้ เป็นส่วนประกอบของพอลิแซกคาไรด์ในพืช  ในคนจะรวมอยู่กับโปรตีน

                กลูโคส  เป็นมอนอแซกคาไรด์ที่สังเคราะห์ขึ้นได้ในพืชที่มีคลอโรฟิลล์  โดยใช้  CO₂  จากอากาศและ น้ำในพืชกับพลังงานจากแสงอาทิตย์โดยกระบวนการสังเคราะห์ด้วยแสง ดังนี้

แสงอาทิตย์

                6CO₂  +  6H₂O   C₆H₁₂O₆  + 6O₂

                กลูโคสเป็นน้ำตาลที่พบได้ทั่วไป  มีรสหวานและละลายน้ำได้ดีมาก มีในผลไม้ต่าง ๆ สำหรับในร่างกายคน  พบอยู่ในเลือด  คนปกติจะมีกลูโคส  100  มิลลิกรัม / 100 ลูกบาศก์เซนติเมตรของเลือด ในกรณีที่เป็นเบาหวานจะมีกลูโคสสะสมอยู่ในเลือดสูง ถ้ามากกว่า  160 มิลลิกรัม / 100 ลูกบาศก์เซนติเมตรของเลือดขึ้นไป  ร่างกายจะขับถ่ายออกมาทางปัสสาวะ

                ข.  พอลิแซกคาไรด์   หมายถึง คาร์โบไฮเดรตที่สามารถถูกไฮโดรไลส์ได้ เกิดจากมอนอแซกคาไรด์ตั้งแต่  2  โมเลกุลมารวมกัน เมื่อนำพอลิแซกคาไรด์ไปไฮโดรไลส์จึงได้เป็นมอนอแซกคาไรด์  เรียกชื่อตามจำนวนมอนอแซกคาไรด์ที่มารวมกันเช่น  ไดแซกคาไรด์ (disaccharide)  ไตรแซกคาไรด์ (trisaccharide) เตตระแซกคาไรด์ (tetrasaccharide)  ซึ่งเกิดจากมอนอแซกคาไรด์  2  , 3  และ 4 โมเลกุลตามลำดับ  ถ้าโมเลกุลใหญ่กว่านี้จะเรียกรวมว่าพอลิแซกคาไรด์

                ไดแซกคาไรด์

                เกิดจากมอนอแซกคาไรด์  2  โมเลกุลมารวมกัน (โดยสูญเสียน้ำ  1  โมเลกุล)  มีชื่อเรียกต่าง ๆ กันตามชนิดของมอนอแซกคาไรด์

                ไดแซกคาไรด์ เป็นคาร์โบไฮเดรตที่ละลายน้ำได้  เช่น  ซูโครส หรือน้ำตาลทราย  (C₁₂H₂₂O₁₁)  เป็นแซกคาไรด์ที่เกิดจากการรวมตัวกันของกลูโคส  และฟรุกโตส

                                กลูโคส    +  ฟรุกโตส   ®  ซูโครส   +  น้ำ

                                C₆H₁₂O₆  +  C₆H₁₂O₆   ®  C₁₂H₂₂O₁₁  + H₂O

                เมื่อไฮโดรไลส์ซูโครสในกรด  HCl  จึงได้กลับมาเป็นกลูโคสและ ฟรุกโตส

                                ซูโครส  +   น้ำ     กลูโคส  +   ฟรุกโตส

                                C₁₂H₂₂O₁₁  +  H₂O      ®         C₆H₁₂O₆  +  C₆H₁₂O₆

รูปที่ 1.4 สูตรโครงสร้างของซูโครส  กลูโคส และฟรุกโตส

ตารางที่ 1.7  สูตรโครงสร้างของไดแซกคาไรด์บางชนิด

ชื่อ	สูตรโครงสร้าง	เตรียมจาก	หมายเหตุ
ซูโครส sucrose		กลูโคส +ฟรุกโตส	พบในน้ำตาลอ้อย น้ำตาลหัวบีท ความหวานของซูโครสเกิดจากฟรุกโตส
มอลโตส moltose		กลูโคส + กลูโคส	เป็นน้ำตาลที่ได้จากการไฮโดรไลส์แป้ง พบในต้นถั่ว และต้นข้าวมอลต์ ที่กำลังเจิรญเติบโต
แลกโตส lactose		กาแลกโตส+กลูโคส	เป็นน้ำตาลในน้ำนมถ้าหมักแลกโตสกับ lactobacillusจะได้กรดแลกติกและแอลกอฮอล์ซึ่งใช้ทำเนยแข็ง

                พอลิแซกคาไรด์

                เป็นพวกคาร์โบไฮเดรตที่โมเลกุลขนาดใหญ่  ได้แก่  แป้ง  ไกลโคเจน  เซลลูโลส  ซึ่งไม่ละลายน้ำ โมเลกุลของแป้งเกิดจากกลูโคสหลาย ๆ โมเลกุลรวมกัน  โดยการสูญเสียน้ำออกไป

                ถ้ากลูโคส  n  โมเลกุลรวมกันเป็นแป้ง  1 โมเลกุล จะเขียนสมการแสดงปฏิกิริยาได้ดังนี้

                                nC₆H₁₂O₆    ®  (C₆H₁₂O₆)_n  +  nH₂O

                                  กลูโคส                แป้ง

                ในทางตรงกันข้ามเมื่อนำแป้งมาไฮโดรไลส์โดยใช้กรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา  โมเลกุลของแป้งจะค่อย ๆ มีขนาดเล็กลงเรื่อย ๆ ถ้าปฏิกิริยาเกิดอย่างสมบูรณ์จะได้เป็นกลูโคส

                                แป้ง  +  H₂O   กลูโคส

พอลิแซกคาไรด์ ….. ®ไตรแซกคาไรด์ ®ไดแซกคาไรด์®มอนอแซกคาไรด์

                                                                                                                                                                  (กลูโคส)

·     แป้งเป็นพอลิเมอร์ของ -glucose  พบในเมล็ด  หัว ผลและใบของต้นไม้  เป็นแหล่งสะสมอาหารที่สำคัญต้นไม้  และร่างกายคนสามารถย่อยแป้งได้

·     เซลลูโลส  เป็นพลิเมอร์ของ  -glucose  เป็นส่วนประกอบสำคัญของผนังเซลล์ของต้นไม้และในเนื้อไม้  ร่างกายของคนไม่สามารถย่อยเซลลูโลสได้  เซลลูโลส ใช้เตรียม  rayon ,  celluloid , และ cellophane  สำลีก็เป็นเซลลูโลสชนิดหนึ่ง

·     ไกลโคเจน  เป็นพอลิแซกคาไรด์อีกชนิดหนึ่ง  เกิดจากกลูโคสเช่นเดียวกัน  พบในเนื้อเยื่อของสัตว์  ในตับและกล้ามเนื้อของสัตว์

รูปที่ 1.5  สูตรโครงสร้างของพอลิแซกคาไรด์ (a)  แป้ง  (b)  เซลลูโลส

ปฏิกิริยาที่สำคัญของคาร์โบไฮเดรต

                1.  ปฏิกิริยากับสารละลายเบเนดิกต์   เป็นปฏิกิริยาออกซิเดชัน  ใช้ทดสอบน้ำตาลและสารอินทรีย์ที่มีหมู่ -CHO  เช่น  แอลดีไฮด์  โดยสารที่มีหมู่  -CHO  เหล่านี้จะทำปฏิกิริยากับสารละลายเบเนดิกต์ได้  ได้ตะกอนสีแดงอิฐของคอปเปอร์ (I) ออกไซด์ (Cu₂O)

                สารอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชัน  -CHO  เช่นน้ำตาลมอนอแซกคาไรด์และแอลดีไฮด์  จะมีสมบัติเป็นตัวรีดิวซ์ที่ดี  จึงสามารถทำปฏิกิริยากับตัวออกซิไดส์  เช่นสารละลายเบเนดิกต์ได้  ดังนั้น ถ้าต้องการทดสอบว่าน้ำตาลชนิดใดมีหมู่-CHOอยู่หรือไม่ ให้นำมาทำปฏิกิริยากับสารละลายเบเนดิกต์ 

                พวกน้ำตาลมอนอแซกคาไรด์  เช่น  กลูโคส  กาแลกโตส  มีหมู่  -CHO  จึงทดสอบกับสารละลายเบเนดิกต์ได้ตะกอน  Cu₂O  พวกแป้ง  น้ำตาลทราบ  สำลี  หรือพวกพอลิแซกคาร์ไรด์ซึ่งไม่มีหมู่ -CHO  จะไม่เกิดปฏิกิริยากับสารละลายเบเนดิกต์

                สารละลายเบเนดิกต์  เตรียมได้ดังนี้

                ก.  เตรียมสารละลาย  A  โดยใช้เกลือโซเดียมซิเตรต   173  กรัม ผสมกับ anhydrous  Na₂CO₃  100  กรัม  ละลายในน้ำและทำให้มีปริมาตรเป็น  850 cm³

                ข.  เตรียมสารละลาย  B  โดยใช้  CuSO₄ .5H₂O   17.3 กรัม  ละลายในน้ำแล้วทำให้มีปริมาตร  150 cm³

                ค.ผสมสารละลายA,Bเข้าด้วยกันจะได้สารละลายสีน้ำเงินอ่อน เรียกว่าสารละลายเบเนดิกต์

                นอกจากจะทดสอบน้ำตาลด้วยสารละลายเบเนดิกต์แล้ว ยังสามารถใช้สารละลายอื่น ๆ  ทดสอบได้  เช่น  Toll ‘ s  reagent  , Barfoed test  ,  Fehling ‘s solution 

                สำหรับสารละลายเบเนดิกต์ สามารถนำไปประยุกต์ใช้ทดสอบหาน้ำตาลในปัสสาวะ ซึ่งเป็นการตรวจสอบโรคเบาหวานได้  เนื่องจากเมื่อเป็นโรคเบาหวานร่างกายจะขับกลูโคสออกมาทางปัสสาวะ

                2.  ปฏิกิริยากับสารละลายไอโอดีน  สารละลายไอโอดีนสามารถใช้ทดสอบแป้งได้  โดยรวมกับแป้งให้ตะกอนสีน้ำเงิน  แต่พวกน้ำตาลทั้งมอนอแซกคาไรด์และไดแซกคาไรด์ จะไม่ทำปฏิกิริยากับสารละลายไอโอดีน  ดังนั้นปฏิกิริยานี้จึงเป็นปฏิกิริยาที่ใช้ทดสอบแป้งโดยเฉพาะ

                3. ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส  เกิดขึ้นกับพวกไดแซกคาไรด์  ไตรแซกคาไรด์  จนถึง พอลิแซกคาไรด์  แต่ไม่เกิดกับพวกมอนอแซกคาไรด์  ส่วนใหญ่จะใช้กรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา  โดยนำคาร์โบ

ไฮเดรตมาต้มกับกรดเจือจาง  ถ้าเกิดปฏิกิริยาสมบูรณ์จะได้ผลิตภัณฑ์เป็นมอนอแซกคาไรด์  เช่น

                                แลกโตส  +  น้ำ     กลูโคส  +  กาแลกโตส

                                มอลโตส  +  น้ำ     กลูโคส  +กลูโคส

                                รัฟฟิโนส +  น้ำ     กลูโคส  + ฟรุกโตส  +  กาแลกโตส

                                (รัฟฟิโนส  เป็น ไตรแซกคาไรด์ ชนิดหนึ่ง)

                เมื่อนำแป้งมาไฮโดรลิซิสในสารละลายกรด  HCl  เจือจาง  โมเลกุลของแป้งจะถูกย่อยให้มีขนาดเล็กลงเรื่อย ๆ จนในที่สุดจะได้เป็นกลูโคส

                (C₆H₁₀O₅)_n   (C₆H₁₀O₅) ®®……  C₁₂H₂₂O₁₁ ® C₆H₁₂O₆

                    แป้ง                        dextrin                        maltose       glucose

                ในการย่อยแป้งให้เป็นน้ำตาล  นอกจากจะอาศัยปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส ใช้กรดเจือจางเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาแล้ว ยังสามารถใช้เอนไซม์บางชนิดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาได้  เช่น เอนไซม์ที่มีอยู่ในน้ำลายจะช่วยย่อยแป้งให้กลายเป็นน้ำตาลได้

                น้ำตาลทราย  แป้ง และสำลี   ต่างก็เป็นคาร์โบไฮเดรตเหมือนกัน  แต่มีสมบัติบางประการแตกต่างกัน  เพราะสารดังกล่าวมีโครงสร้างต่างกัน

                เมื่อนำน้ำตาลทราย  แป้ง และสำลี  มาทำปฏิกิริยากับสารละลายไอโอดีน หรือ I₂  ใน  KI  จะพบว่า  เฉพาะแป้งเท่านั้นที่ทำปฏิกิริยากับ ไอโอดีน แล้วได้ตะกอนสีน้ำเงิน  ทั้งนี้เพราะ ไอโอดีนใช้ทดสอบแป้งเท่านั้น

                เมื่อนำน้ำตาลทราย  แป้งและสำลีมาต้มกับสารละลายเบเนดิกต์ จะได้ผลที่แตกต่างกับการต้มกลูโคส กับสารละลายเบเนดิกต์  คือ ไม่เกิดตะกอนสีแดงอิฐของ  Cu₂O  กรณีของน้ำตาลทรายสารละลายจะเปลี่ยนเป็นสีเขียว มีตะกอนสีแดงอิฐปนอยู่ซึ่งเมื่อปล่อยให้เย็นลงจะเปลี่ยนเป็นสีฟ้าอมเขียว ส่วนแป้งและสำลีจะไม่เกิดการเปลี่ยนแปลง

                เมื่อนำน้ำตาลทราย  แป้ง  และ สำลี มาต้มกับ กรด HCl  เจือจางแล้วทำให้เป็นกลาง  หลังจากนั้นจึงนำสารละลายมาทดสอบกับสารละลาย  I₂   จะพบว่าแป้งที่ต้มกับกรดจะไม่ทำปฏิกิริยากับไอโอดีน ไม่เกิดตะกอนสีน้ำเงิน  และเมื่อทดสอบด้วยสารละลายเบเนดิกต์จะพบว่าทั้งน้ำตาลทราย แป้ง และสำลี  ที่ต้มกับกรดแล้วทำปฏิกิริยากับสารละลายเบเนดิกต์  ได้ตะกอนสีแดงอิฐของ  Cu₂O  เหมือนกับกรณีกลูโคส  การที่เป็นเช่นนี้เนื่องจากน้ำตาลทราย  แป้ง และสำลีเกิดปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสในสารละลายกรดกลายเป็นน้ำตาลประเภทมอนอแซกคาไรด์  ดังนั้นจึงไม่ทำปฏิกิริยากับไอโอดีน  แต่สามารถทำปฏิกิริยากับสารละลายเบเนดิกต์ได้

***************************************************************************